聚糖具有多种生理功能,从能量存储和结构完整性到细胞信号传导和细胞内过程的调节。尽管源自生物质的碳水化合物(例如(D)-葡萄糖、(D)-木糖和(D)-半乳糖)能够以商业规模提取,并用作可再生的化学原料和基石,但仍有数百种单糖通常无法从其天然来源中分离出来,而必须通过多步化学或酶促合成方法制备。这些“稀有”糖在具有生物活性的天然产物和药物中具有显著特征,包括许多FDA批准的抗病毒、抗菌、抗癌和强心药。近日,美国麻省理工学院Alison E. Wendlandt等研究人员,报道了通过位点选择性差向异构化反应直接从生物质碳水化合物制备稀有糖异构体。机理研究表明,这些反应是在动力学控制下进行的,即通过两个不同的催化剂介导的氢原子提取和氢原子供体的顺序步骤进行的。这种合成策略为此类有价值天然化合物提供了简洁且可能广泛的途径。
Yong Wang, Hayden M. Carder, Alison E. Wendlandt. Synthesis of rare sugar isomers through site-selective epimerization. Nature, 2020.
DOI: 10.1038/s41586-020-1937-1
https://www.nature.com/articles/s41586-020-1937-1