产生对映体纯化合物的方法至关重要,特别是在制药工业中。从外消旋混合物出发,利用结晶诱导非对映体转化,理论上可以实现对所需映异构体的100%转化。近日,比利时天主教鲁汶大学Tom Leyssens,Olivier Riant等报道了一种基于共结晶的新的通用简单的热力学去消旋化方法。
本文要点:
1)作者将手性化合物S-3-苯基丁酸(S-PBA)与(R,S)‐4,4‐dimethyl‐1‐(4‐fluorophenyl)‐2‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)‐Pentan‐3‐one(RS-BnFTP)(一种杀真菌化合物)共结晶,获得了二者共晶的非对映异构体对,[(S)-BnFTP-(S)-3- PBA]和[(R)-BnFTP-(S)-3- PBA]。
2)有趣的是,每个非对映异构体都结晶在一个手性空间群中,其中不对称单元仅包含一种目标化合物BnFTP的对映体以及S-PBA。
该工作报道了一种新颖的去消旋化的方法,为去消旋化方法的开发提供了参考。
Michael Guillot, et al. Co‐crystallization induced spontaneous deracemization: A general thermodynamic approach to deracemization. Angew. Chem. Int. Ed. 2020,
DOI: 10.1002/anie.202002464