东华大学储玲玲等通过Ni催化实现了对三组分手性反应，通过对C₄F₉F、芳基溴化物活化烯烃分子。这种交叉亲电偶联反应过程中的Ni催化剂为手性Ni/BiO_x催化体系。通过这种方法实现了生成多种多样的β-氟烷取代的手性芳基烷烃。

文章要点：

（1）反应条件优化。对Ni体系中手性配体结构进行优化，结果显示BiO_x配体结构中不同烷基对产率和手性选择性的情况进行筛选。反应中需要加入2.5倍量的Mn和10 %的TMSCl，在DME溶剂中反应。对还原剂进行筛选，结果显示Mn的效果最好，而Zn或者TDAE还原剂基本不发生反应，当反应中不加入TMSCl时，反应的收率降低为63 %。随后作者对反应物进行拓展，分别对芳基溴化物、碘化氟烷进行拓展，结果显示本反应有一定的底物兼容性。

（2）催化反应机理。通过TEMPO进行自由基捕获反应，验证了该反应通过自由基反应过程进行，通过¹⁹F NMR发现碘化氟烷中的氟烷自由基被TEMPO捕获。对手性控制过程进行实验，结果显示烯烃和碘化氟烷之间的反应中未见手性控制，随后在和芳基溴化物的反应中构建了手性产物。

参考文献

Hai-Yong Tu, Fang Wang, Liping Huo, Yuanbo Li, Shengqing Zhu, Xian Zhao, Huan Li, Feng-Ling Qing, and Lingling Chu*

Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins Through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling，J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI：10.1021/jacs.0c03708

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c03708