中科院上海有机所Guangqing Xu，汤文军等报道了一种合成手性二胺分子的普适性高效方法，该方法中通过手性联硼分子作为手性催化剂对亚胺进行还原偶联反应。本方法学中展现了较高的对映选择性和立体选择性，反应条件温和，操作方便。反应机理研究显示，反应通过联硼辅助的[3, 3]-σ移位重排过程进行。

本文要点：

（1）

反应优化。苯甲醛和NH₃在THF溶剂于室温中反应，得到苯甲基亚胺，随后在THF中和手性联硼分子在室温中反应24 h得到手性二胺产物。对不同结构的手性联硼分子的手性催化性能进行测试，结果显示当分子中的烷基上分别苯取代和两个二甲苯取代的联硼分子有较好的手性产率。对反应能够以90 %的产率得到95 %的ee选择性。在50 g反应中，反应仍然能够以80 %的产率得到95 %的ee值。

参考文献

Mingkang Zhou, Kaidi Li, Dongping Chen, Ronghua Xu, Guangqing Xu*, and Wenjun Tang*

Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI：10.1021/jacs.0c04558

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c04558