波士顿学院高建民等报道了共轭化学方法合成N终端的半胱氨酸（cysteines）方法，并展现出快速的反应动力学与较高的选择性，能够在复杂的生物环境中修饰半胱氨酸蛋白。这种新型半胱氨酸修饰方法通过噻唑烷硼酸酯（thiazolidine boronate）中间过程实现。该过程的反应动力学过程速率达到~5000 M^-1 s^-1，能通过2-甲酰基苯基硼酸进行可逆的修饰，该过程中通过分子间酰基转移生成N-酰基噻唑烷，能够进行快速和专一的标记。此外，将该方法应用于噬菌体修饰。

本文要点：

（1）

修饰反应。通过临醛基芳基苯硼酸和N终端半胱氨酸之间生成四氢噻唑的可逆反应进行修饰，并且该过程醛基和半胱氨酸上的硫醇基和胺基反应，形成N,S-五元杂环，同时N上的孤电子对和硼酸配位，进而得到多环结构。该反应在较低浓度中就能够进行，修饰过程中pH需要调控为6.0，结果显示该方法对蛋白质、噬菌体同样能够有效。

参考文献

Kaicheng Li, Wenjian Wang, Jianmin Gao*

Fast and Stable N-Terminal Cysteine Modification via Thiazolidino Boronate Mediated Acyl Transfer, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI：10.1002/anie.202000837

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202000837