ACS Catal: 酚类手性选择性还原制备手性环己醇
纳米技术 纳米 2020-09-16

德国明斯特大学Frank Glorius等报道了反式选择对大量酚类衍生物进行氢化反应,该方法学通过商业化异相Pd催化剂,能够对大量官能团有兼容性得到广泛的反式结构环己醇,环己醇是生命科学领域基础性原料,并且合成过程复杂。该转化反应非常重要,因为通常芳烃的氢化反应中选择性生成反式结构物种,在该催化反应中通过Rh基催化剂能将产物的选择性从反式调控为顺式结构。此外,作者开发了一种对酚类通过化学选择性合成环己酮的方法。

本文要点:

(1)

反应优化反式产物。将苯酚类作为反应物,在5~10 bar H2气氛中,加入5 wt % Pd/Al2O3催化剂,在环己烷或异丙醇中于80 ℃中反应24 h,能够进行反式选择性合成环己醇。

(2)

反应制备顺式产物。将苯酚作为反应物,在5~10 bar H2气氛中,加入2 mol % Rh-CAAC催化剂,加入4 分子筛或SiO2,在正己烷中和40 ℃中反应,得到顺式环己醇。

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参考文献

Marco Wollenburg, Arne Heusler, Klaus Bergander, and Frank Glorius*

trans-Selective and Switchable Arene Hydrogenation of Phenol Derivatives, ACS Catal. 2020

DOI: 10.1021/acscatal.0c03423

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c03423


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