JACS:Cardipys--阳离子强荧光染料及其在揭示线粒体谷胱甘肽复合物细胞转运方面的潜在应用
文墨16 文墨16 2020-09-29

硼-二吡咯亚甲基(Bodipys)自1968年首次报道以来,由于其优异的光物理性质,包括强荧光、窄发射带宽、耐光漂白和环境不敏感,在过去的几十年里已经成为一类吸引人的染料。然而,典型的Bodipys是高度亲脂性的,这常常导致其在水溶液中会形成非荧光聚集体,严重限制了其对细胞和组织的生物利用度。在此,基于Bodipy支架中简单的单原子B-→C取代,山西大学郭炜、刘景等人提出了一类新的碳-二吡咯亚甲基(简称Cardipys)荧光染料,其发射波长可调,覆盖了可见光和近红外区。

 

本文要点:

1)这些Cardipys不仅保留了传统Bodipys的优良光物理性质,而且由于其阳离子特性,具有更好的水溶性和光稳定性。此外,阳离子的特性也使得它们极易穿透细胞膜,且在不需要任何线粒体靶向基团条件下能特异性地积累到线粒体中。

2)有趣的是,在谷胱甘肽S-转移酶(GST)催化下,一些带有活性苯乙烯基团的Cardipys可以作为荧光指示剂,描绘线粒体内产生的谷胱甘肽结合物的细胞转运,从而在探索线粒体GST/GSH系统解毒机制,或评估与GST活性密切相关的癌细胞耐药性方面表现出潜力。

Hongxing Zhang, et al. Carbon–Dipyrromethenes: Bright Cationic Fluorescent Dyes and Potential Application in Revealing Cellular Trafficking of Mitochondrial Glutathione Conjugates. J. Am. Chem. Soc., 2020.

DOI: 10.1021/jacs.0c06916

https://doi.org/10.1021/jacs.0c06916

 

 


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