与塑料容器相比,玻璃容器的表面对室温下大体积溶液中的Katritzky反应有明显的加速作用。
近日,美国普渡大学R. Graham Cooks报道了通过简单地将反应容器从塑料瓶改为玻璃瓶,或者有意向反应容器中加入玻璃颗粒,Katritzky反应得到了显著的加速。这表明,已知在空气/溶液界面上发生的这种反应的加速也可以在固体/溶液界面上起作用。
文章要点
1)研究发现,反应加速的根本原因是玻璃界面的高反应性,表现为加速程度与反应器中玻璃颗粒数量的关系。而反应加速的机理则归因于玻璃表面硅酸酯基团的基本性质,其促进了化学计量去质子化步骤。
2)这项研究不仅对玻璃对特定化学反应的影响机理提供了见解,而且结合早先的空气/溶液研究,其还表明这些反应涉及空气/溶液界面的强碱或酸效应。这一结果与最近关于界面上水的超酸性质的发现非常一致。此外,玻璃微球可以在Katritzky反应中重复使用,这一事实使它们成为非常“绿色”的催化剂。
Yangjie Li, et al, Reaction Acceleration at Solid/Solution Interfaces: Katritzky Reaction Catalyzed by Glass Particles, Angew. Chem. Int. Ed., 2020
DOI: 10.1002/anie.202014613
https://doi.org/10.1002/anie.202014613