Angew:有机磷氧亲核试剂对芳基氟化物亲核取代
纳米技术 纳米 2020-12-02

北海道大学Masaya Sawamura等报道了惰性芳基氟化物和双有机磷氧酸钾之间通过亲核芳基取代(SNAr)过程进行反应,该反应对电中性、富电子芳基氟化物有反应兼容性,该反应中通过K+离子稳定的有机膦氧进行稳定,生成对应的三级膦氧化物

本文要点:

(1)

反应优化。以芳基氟化物(1)、2倍量二烷基氢膦氧(2)作为反应物,加入2倍量KHMDS,在CPME中于120 ℃中进行反应,从而将氟化物转化为有机磷(3)产物。

(2)

量子化学计算结果显示,该反应遵循亲核试剂反应机理过程进行,反应中包含协同、步进多种SNAr反应过程。

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参考文献

Zhensheng You, Kosuke Higashida, Tomohiro Iwai, Masaya Sawamura*, Phosphinylation of Non‐activated Aryl Fluorides through Nucleophilic Aromatic Substitution at the Boundary of Concerted and Stepwise Mechanisms, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013544

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202013544



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