吲哚脱芳化是构建高价值吲哚啉中是一种最有效的方法，吲哚的本征亲核效应驱动吲哚能够通过1e^-或者2e^-两种过程进行脱芳化反应。但是，对于缺电子结构吲哚，这种脱芳化反应具有较高挑战性。有鉴于此，亚利桑那大学Wei Wang等报道了一种在概念上新颖的光驱动还原Giese型转化反应方法学，能够对简单的α,β-不饱和底物分子进行共轭加成反应，选择性对芳基环中的C=C键进行还原。此外，通过这种方法学，实现了对挑战性较高的中性自由基物种进行立体选择性加成。

本文要点：

（1）

反应优化。以修饰酯基官能团的N-甲氧基吲哚（1）、N,N-二甲基苯胺（2a）作为反应物，在2.5 mol % CzlPN光敏剂，加入1倍量NaOAc，在DMF中通过5 W蓝光LED和N₂保护中室温反应。

（2）

该方法学兼容广泛的有机胺自由基前驱体分子，构建了结构多种多样的有机胺官能团化手性吲哚啉。由于该反应方法学条件温和，能够用于复杂天然产物分子、药物分子的后期功能团化修饰，作者通过DFT计算对该方法学中的立体化学产生进行研究。

参考文献

Yueteng Zhang, Peng Ji, Feng Gao, He Huang, Fanxun Zeng, and Wei Wang*, Photoredox Asymmetric Nucleophilic Dearomatization of Indoles with Neutral Radicals, ACS Catal. 2021, 11, 998−1007

DOI: 10.1021/acscatal.0c04696

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04696