ACS Catal:Pd/Ag双金属协同催化芳基C-C偶联
纳米技术 纳米 2021-01-16

加州大学伯克利分校John F. Hartwig等报道了通过少过量的芳基溴化物对简单芳烃进行直接芳基化反应方法,这种方法无需导向官能团,通过协同催化反应循环过程,将膦配位的Ag配合物催化剂进行芳基C-H键切断,同时通过Pd催化生成双芳基产物。通过动力学同位素效应、竞争性反应、氢/氘交换反应等机理研究过程,发现其中Ag切断C-H键的过程是该反应中的决速步骤。

本文要点:

(1)

反应优化。以1.5倍量氟化萘(1a)、1倍量间溴甲苯(2a)作为反应物,加入0.5倍量Pd(OAc)2、0.5倍量Ag2O、5 mol % Cy2PtBu,加入3倍量Cs2CO3,在120 ℃ tAmOH中进行反应,实现了81 %的目标产物产率。

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参考文献

Adrian Tlahuext-Aca, Sarah Yunmi Lee, Shu Sakamoto, and John F. Hartwig*, Direct Arylation of Simple Arenes with Aryl Bromides by Synergistic Silver and Palladium Catalysis, ACS Catal. 2021, 11, 1430–1434

DOI: 10.1021/acscatal.0c05254

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c05254


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