通过快速的、选择性、价格合理、环境友好的过程构建复杂有机硼酸具有较高的难度，有鉴于此，南京大学史壮志、加州大学洛杉矶分校Kendall. N. Houk等报道了一种对吡咯基分子进行位点选择性C-H硼基化反应，该反应中通过叔丁基甲酰基作为导向基，BBr₃作为催化剂，因此该反应中无需加入任何金属催化剂或试剂。

本文要点：

（1）

反应优化。N-叔丁基甲酰基吡咯作为反应物，BBr₃作为催化剂，在CH₂Cl₂溶剂中室温反应4 h，随后加入Et₃N和频哪醇，室温反应1 h，合成C2上修饰BPin的吡咯分子。

（2）

该方法中的位点选择性通过螯合作用、电子作用试下，能够克服立体位阻效应形成C2硼基化吡咯。进一步的，生成的C2硼烷化吡咯能够进一步的转化为各种产物。

参考文献

Zheng-Jun Wang, Xiangyang Chen, Lei Wu, Jonathan J. Wong, Yong Liang, Yue Zhao, Kendall. N. Houk,* and Zhuangzhi Shi,* Metal–Free Directed C–H Borylation of Pyrroles, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202016573

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202016573