JACS:碘催化烯烃合成噁唑烷酮用于合成手性胺基醇
纳米技术 纳米 2021-01-23

千叶大学Takuya Hashimoto等报道了一种在无金属催化条件中,通过有机碘(I/III)能够实现对烯烃进行对映选择性分子间氧胺基化反应,该反应方法学能够对芳基、烷基修饰的烯烃进行高对映选择性/电子控制的区域选择性催化,合成得到的氧化胺基化产物通过一步去质子化,能够在不破坏手性的过程中得到高产率胺基醇该反应方法学的成功之处在于发展了一种新型化学结构“N-(氟磺酰基)氨基甲酸酯”作为双功能N,O-亲核试剂

本文要点:

(1)

合成N-(氟磺酰基)氨基甲酸酯双功能N,O-亲核试剂。以反-苯基-甲基乙烯、N-(氟磺酰基)-氨基甲酸苄酯(1a)作为反应物,加入1.2倍量PhI(OAc)2、1.2倍量1a·Li1a的Li盐),在25 ℃ CD3CN中反应4 h,以73 %的产率合成了反式N-氟磺酰化-噁唑烷酮(2)。

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参考文献

Chisato Wata and Takuya Hashimoto,* Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes, J. Am. Chem. Soc. 2021,

DOI: 10.1021/jacs.0c11440

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11440


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