以往人们成功发展了偶氮-冠醚结构的光调控相转移手性催化剂，这种催化剂的催化活性能够通过光激发调控。有鉴于此，大阪大学Hiroaki Sasai、Masaru Kondo等报道了偶氮苯联萘冠醚酯（ABCE）通过光激发导致的偶氮苯分子E/Z异构，冠醚结构转变导致反应性/选择性变化。(Z)-ABCE能够以较高的产率和对映选择性将甘氨酸Schiff碱通过对映选择性烷基化生成手性氨基酸产物，该方法具有较高的产率和对映体选择性；同时(E)-ABCE在相同反应条件中无法有效的进行催化反应。

本文要点：

（1）

反应优化。以甘氨酸叔丁酯和二苯甲酮形成的Schiff碱（5a）、3倍量卞溴（6a）作为反应物，加入1 mol % ABCE催化剂，5倍量固体KOH，在0 ℃甲苯中反应，当该反应在365 nm光照条件中反应，能够实现75 %的产率和92:8的对映体选择性；当该反应中没有加入光，则该反应中没有产物生成。

参考文献

Masaru Kondo*, Kento Nakamura, Chandu G. Krishnan, Shinobu Takizawa, Tsukasa Abe, and Hiroaki Sasai*, Photoswitchable Chiral Phase Transfer Catalyst, ACS Catal. 2021, 11, 1863–1867

DOI: 10.1021/acscatal.1c00057

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00057