虽然苯炔时重要的合成子用于制备各种1,2-双功能化苯,但是在通常苯炔转化反应过程中,除了三重键以外的键都表现为惰性,有鉴于此,重庆大学李杨、蓝宇等报道了一种通过苯炔中间体的转化反应过程,从3-硅烷苯炔、芳基烯丙基亚砜出发合成了1,2,3,5-四位点取代产物。反应机理研究结果显示,该反应通过芳炔向S=O键插入、[3,6]-σ重排、热化学芳基1,3-硅基转移级联催化反应实现。
参考文献
Jiarong Shi, Lianggui Li, Chunhui Shan, Junli Wang, Zhonghong Chen, Rongrong Gu, Jia He, Min Tan, Yu Lan*, and Yang Li*, Aryne 1,2,3,5-Tetrasubstitution Enabled by 3-Silylaryne and Allyl Sulfoxide via an Aromatic 1,3-Silyl Migration, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.0c11119
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11119