JACS:合成对称性类似/难区分的手性二烷基胺
纳米技术 纳米 2021-02-12

手性双烷基卡宾胺在有机化学、药物分子、生物化学等领域中非常重要,能够用于生物活性分子、手性配体、手性催化剂。但是目前大多数合成不对称双烷基卡宾胺的方法无法用于合成当两个烷基官能团非常类似的的有机胺。有鉴于此,加州理工学院Gregory C. Fu等报道了两种温和的合成方法,进行对映收敛选择性合成受到保护的双烷基卡宾胺,两种催化反应方法学中通过1.1~1.2倍量烷基锌试剂,对α-Phth烷基氯化物、N-NHP酯保护的α-氨基酸进行反应

本文要点:

(1)

本文方法有广泛的使用范围,能够制备含有各种官能团的双烷基卡宾胺分子。对于和NHP酯进行偶联,进一步的通过原位生成NHP的酯通过一锅反应,能够一步反应生成对映结构富集的保护双烷基卡宾胺。进一步的,展示了该方法在合成一些目标分子中的对映选择性合成。

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参考文献

Ze-Peng Yang, Dylan J. Freas, and Gregory C. Fu*, The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.0c13034

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c13034


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