环化脱氢反应是在贵金属表面上通过煅烧构建平面分子的重要方法，和目前现有的合成多环芳烃中通过构建C-C键的方法区别，对C-N键的连接和切断相关研究很少有相关报道。有鉴于此，北海道大学Takanori Suzuki、Tetsuya Taketsugu，国立材料科学研究所Shigeki Kawai等报道了一种通过担载于Au(111)晶面上的11,11,12,12-四苯基-1,4,5,8-四氮杂蒽醌二甲烷中C-N键的系统性转化。

本文要点：

（1）

在通过分辨率达到化学键级别的扫描隧道显微镜方法，发现了一种新颖的“杂环分离反应”，具体通过一个吡嗪环分别和两个喹啉环中的两个氮原子进行反应。通过DFT计算揭示了含氮杂环中的分子内成环、开环受到起始底物中相互作用的显著影响。

（2）

在担载于Au(111)晶面上的2,3-二苯乙烯基吡嗪在加热过程中，生成2,2’-联喹啉，同时吡嗪环开环，生成烯烃分子。

参考文献

Kewei Sun, Kazuma Sugawara, Andrey Lyalin, Yusuke Ishigaki, Kohei Uosaki, Tetsuya Taketsugu,* Takanori Suzuki,* Shigeki Kawai,* Heterocyclic Ring‐Opening of Nanographene on Au(111), Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202017137

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202017137