日本东北大学Itaru Nakamura等报道了Au催化进行炔基N-亚磺酰亚胺合成2H-吖丙因(azirine),该反应能够在吖丙因环的3位点修饰亚砜基和酰基,能够实现较好或优异的产率。该反应包括氧从亚砜基中的氧原子转移形成硫修饰栓系在α-氧簇Au卡宾上的肟中间体,随后通过N-S键插入卡宾,导致环收缩。
作者发展了一种新颖方法合成大量携带亚砜基、羰基的2H-吖丙因衍生物分子方法学,该方法通过连续的O-S/N-S键断裂过程实现。该结果展示了硫修饰的肟在π-Lewis酸金属催化反应中间体中作为重要中间体。
参考文献
Tashiro, H., Terada, M. and Nakamura, I. Consecutive O‐S/N‐S Bond Cleavage in Au‐Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl N‐Sulfinylimines, Angew. Chem. Int. Ed. 2021
DOI: 10.1002/anie.202100207
https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202100207