氟是元素周期表中电负型最大的元素，通过在有机分子修饰氟原子通过较强的拉电子作用导致降低pK_a。有鉴于此，南开大学薛小松等报道了显著变化的α-氟修饰导致α-C_sp3-H酸性发生明显变化。作者在实验中测试了一系列亲核单氟甲基试剂α-氟(苯磺酰基)甲烷衍生物作为二甲基亚砜溶液中的Bordwell重叠指示符。

本文要点：

（1）

和预测结果有所区别，发现α-F修饰策略并没有显著增强α-C_sp3-H键的强度，反而导致α-C_sp3-H键强度降低。通过DFT计算模拟研究了α-氟的效应，从而发现（苯磺酰基）甲烷的C-H键pK_a和Mayr’s亲核参数的碳负离子之间的关系。

参考文献

Hanliang Zheng, Zhen Li, Jianfang Jing, Xiao-Song Xue,* Jin-Pei Cheng, The Acidities of Nucleophilic Monofluoromethylation Reagents: An Anomalous α‐Fluorine Effect, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202015614

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202015614