德国柏林工业大学Martin Oestreich等报道了三(五氟苯基)硼烷能够对多种三烷基胺通过双氢硅烷进行两个C(sp³)-H键硅烷化反应，以较好的产率生成4-硅代哌啶。该反应过程表现为多步级联催化反应，包括有机胺通过在两个烷基上进行脱氢生成亚胺，随后对亚胺进行双重亲电硅烷化。

本文要点：

（1）

反应优化。反应以N,N-二乙基苯乙胺作为反应物，20 % mol B(C₆F₅)₃、40 mol % Me₃SiOTf，加入2倍量RR’SiH₂，在二甲苯中于150 ℃中反应2 h，合成了双烷基修饰的4-硅代哌啶衍生物。

参考文献

Huaquan Fang, Kaixue Xie, Sebastian Kemper, Martin Oestreich*, Consecutive β,β’‐Selective C(sp³)–H Silylation of Tertiary Amines with Dihydrosilanes Catalyzed by B(C₆F₅)₃, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202016664

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202016664