C-F键的活化、官能团化具有极大挑战性,这是由于C-F键切断过程中的热力学能垒较高导致,近期人们成功发展了化学计量比氢硼烷介导C-F键官能团化反应,该方法学中难以实现催化量。有鉴于此,爱丁堡大学Dominic R. Willcox、Stephen P. Thomas等报道了烷基氟化物、芳烃/羧酸之间基于硼烷催化的偶联反应,通过转硼化反应构建C-C键、C-O键,实现了催化量TON。该反应中通过H-B-9-BBN作为催化剂,以HBPin作为反应物,对广泛的结构、电子结构各异的羧酸、芳烃实现了催化反应,同时还具有官能团兼容性。
参考文献
Dominic R. Willcox*, Gary S. Nichol, and Stephen P. Thomas*, Borane-Catalyzed C(sp3)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation, ACS Catal. 2021, 11, 3190–3197
DOI: 10.1021/acscatal.1c00282