JACS:Au催化对端炔的三官能团化
纳米技术 纳米 2021-03-06

南佛罗里达州大学史晓东等报道了首例炔烃三氟官能团化反应,实现了通过Au催化进行构建C-C、C-O、C-N键,通过γ-酮作为导向基,能够在一锅反应连续的进行Au催化炔烃氢化、乙烯基-Au亲核加成、Au(III)还原消除反应。通过相关实验,验证了该反应中重氮盐有机分子作为亲电试剂(N)、氧化剂(C),验证了Au(III)-乙烯基作为反应中间体能够有效的对重氮盐实现高效率的亲核加成、还原消除反应。尽管该反应过程非常复杂,仍在温和条件中反应(室温或者40 ℃),且实现了优异的产率(95 %)、广泛的底物兼容(>50个例子)。

本文要点:

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本文展示了一种Au催化炔烃的三官能团化反应,通过将Au催化π活化、烯烃-Au亲核加成、Au(III)还原消除过程联系起来。实现了简单的一步过程合成复杂分子,将烯烃-AuIII作为构建化学键的有效亲核试剂,展示了Au催化的催化反应多样性,可能实现其他类型化学转化。

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参考文献

Teng Yuan, Qi Tang, Chuan Shan, Xiaohan Ye, Jin Wang, Pengyi Zhao, Lukasz Wojtas, Nicholas Hadler, Hao Chen, and Xiaodong Shi*, Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2021,

DOI: 10.1021/jacs.1c01811

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01811


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