Angew:电化学流动相催化氮杂Wacker环加成
纳米技术 纳米 2021-03-08

发展合成饱和N杂环的有效方法对于天然产物合成、生物活性分子合成而言非常重要,Pd催化氮杂Wacker型环加成是构建含有烯烃结构N杂环产物的好方法。有鉴于此,厦门大学徐海超等报道了一种无需催化剂、无需添加剂的氮杂Wacker环加成反应方法学,实现了饱和N杂环产物的合成。该方法学中通过流动相电化学反应,无需任何电解液、添加剂。该反应方法学兼容多种官能团修饰的烯烃。

本文要点:

(1)

反应实施。以N-对甲苯磺酰正己烯胺作为反应物,在DMA/HFIP(5:1)溶液中室温条件进行反应,电流为45 mA,流动相速率为。2 mL min-1,合成了N-对家苯磺酰乙烯基吡咯。

(2)

该反应能偶在温和条件、简单反应环境中进行,兼容广泛的烯烃底物,因此在医药、工业化领域具有广泛应用前景,展示了流动相电化学在发展高效可持续合成方法学中的重要前景。

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参考文献

Chong Huang, Zhao-Yu Li, Jinshuai Song, Hai-Chao Xu*, Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry, Angew. Chem. Int. Ed. 2021,

DOI: 10.1002/anie.202101835

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101835


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