Angew:乙醇作为偶联试剂修饰药物分子烯丙基位点
纳米技术 纳米 2021-03-11

乙醇每年的产量高达>8500万吨,是目前世界领域最重要的可再生能源小分子碳原料,但是乙醇在对映选择性构建C-C键中的反应活性仍未得到研究,有鉴于此,德克萨斯大学奥斯汀分校Michael Joseph Krische等报道了首例对映选择性乙醇分子的C-C键偶联反应,能够对复杂结构分子、富含N原子的乙酸烯丙基酯上连接有FDA发布的药物中前10种杂环产物

本文要点:

(1)

反应实施。以对溴苯取代基修饰的乙酸烯丙基酯作为底物,加入1倍量K2CO3,5倍量乙醇,5 mol % [Ir]、(S)-Cl,MeO-BIPHEP作为催化剂,在THF中于60 ℃中反应,在烯丙基位点上消除乙酸基,合成了修饰手性甲基醇基的产物,产率达到61 %,对映选择性达到86 % ee

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参考文献

Cole C. Meyer, Nicholas P. Stafford, Melinda J. Cheng, Michael Joseph Krische,* Ethanol: Unlocking an Abundant Renewable C2‐Feedstock for Catalytic Enantioselective C‐C Coupling, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202102694

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202102694


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