印第安纳大学Michael Kevin Brown等报道了一种通过吲哚硼酸酯进行1,2-金属化反应，从而合成了取代修饰的吲哚林，该反应实现了较高的对映立体选择性。反应中通过生成Cu-烯丙基酰亚胺，该中间体表现了较高亲电性，能够进行1,2-金属化重排反应。

本文要点：

（1）

反应实施。以2-Bpin-N-甲基吲哚作为反应物，通过和PhLi反应对吲哚分子中的硼酸酯位点亲核化，转化为含Li的盐。随后通过CuI/L作为催化剂体系，与Boc保护的炔修饰苯甲醇进行反应，从而对吲哚的双键活化，生成吲哚啉产物。在甲苯和-10 ℃中进行反应，产率达到90 %。

参考文献

Amit Kumar Simlandy, Michael Kevin Brown*, Allenylidene Induced 1,2‐Metalate Rearrangement of Indole‐Boronates: Diastereoselective Access to Highly Substituted Indolines, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202103108

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202103108