Angew:NHC催化去对称构建轴向阻转异构N-芳基丁二酰亚胺
纳米技术 纳米 2021-03-23

虽然目前构建轴手性C-C键具有阻转异构选择性的双芳基分子、联烯型分子非常重要而且受到广泛研究,但是含有轴手性C-N键化合物的方法较为缺乏。有鉴于此,印度科技学院Indian Institute of Science(IISc) Garima Jindal、Subrata Mukherjee、A. T. Biju等报道了合成具有阻转异构的N-芳基琥珀酰亚胺,以去对称化方法通过N杂环卡宾催化实现含有轴手性C-N键的N-芳基顺丁烯二酰亚胺。

本文要点:

(1)

NHC包括双醛、N-芳基马来酰亚胺分子间Stetter‐aldol级联催化,随后对N-芳基丁二酰亚胺氧化反应,实现了较好的产率和手性选择性。通过反应机理研究了该反应中C-N键的阻转反应能垒、反应温度关联,详细的反应机理过程。

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参考文献

Soumen Barik, Sayan Shee, Soumik Das, Rajesh G Gonnade, Garima Jindal*, Subrata Mukherjee*, A. T. Biju*, NHC‐Catalyzed Desymmetrization of N‐Aryl Maleimides Leading to the Atroposelective Synthesis of N‐Aryl Succinimides, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202016938

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202016938


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