萜类化合物在生命树的所有分支中都有发现,是最大和结构最多样化的天然产物类别,有超过8万种已知化合物。有鉴于此,美国佛罗里达大学的Sandra Loesgen等研究人员,发现并生物合成了结构动态抗菌二萜化合物。
本文要点
1)研究人员从土壤链霉菌(CL12-4)中分离到一种新的双环二萜,苯二萜酸。对细菌基因组进行了测序,鉴定了负责生物合成的基因簇,验证了萜烯合成酶的功能,并异源合成了核心二萜。
2)生物信息学分析表明,该菌株在系统发育上是独特的,具有9种萜烯合成酶。通过广泛的光谱分析,包括Mosher分析、基于J的耦合分析和基于稀疏NMR衍生实验约束的计算,发现新的反式熔合双环[8.4.0]十四烷具有绝对构型。
3)苯二萜酸在溶液中以两种不同的环翻转双环构象存在,旋转势垒约为16 kcal mol-1。二萜对革兰氏阳性菌(包括甲氧西林和耐多药金黄色葡萄球菌)具有中度抗菌活性。
本文研究首次从细菌中分离到eunicellane型二萜,并首次鉴定了负责构建尤尼西兰eunicellane支架的二萜合酶和生物合成基因簇。
参考文献:
Chenxi Zhu, et al. Discovery and biosynthesis of a structurally dynamic antibacterial diterpenoid. Angewandte Chemie, 2021.
DOI:10.1002/anie.202102453
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202102453