ACS Catal:吲哚选择性芳基C-H键活化构建C-C键
纳米技术 纳米 2021-04-11

控制芳烃C-H键的区域反应选择性具有非常大的挑战,有鉴于此,郑州大学蓝宇、陕西师范大学李兴伟等报道了通过双核Rh(II)复合物作为催化剂,能够实现NH-吲哚、重氮化合物之间的区域选择性偶联。

本文要点:

(1)

反应选择性。双重官能团修饰的吲哚主要在C(6)位点反应。反应机理研究结果显示,这种区域选择性来自于NH基团的氢键导向,通过吲哚对Rh(II)-卡宾物种进行Friedel–Crafts型进攻;4-甲氧基吲哚主要在C(7)位点反应。

(2)

意义。这种远程C-H键官能团化修饰、受到底物调控的区域位点选择性为发展远程C-H键活化反应提供了新发展。

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参考文献

Lingheng Kong, Xi Han, Haohua Chen, Huaming Sun, Yu Lan*, and Xingwei Li*, Rhodium(II)-Catalyzed Regioselective Remote C–H Alkylation of Protic Indoles, ACS Catal. 2021, 11, 4929–4935

DOI: 10.1021/acscatal.1c01052

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01052


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