手性吗啉酮是有机合成的重要组成部分，也是药物化学中的药效基团。然而，构建这种N, O杂环的催化对映选择性方法仍然稀缺。有鉴于此，瑞士洛桑联邦理工学院的Jieping Zhu等研究人员，开发出氮杂苯甲酯重排催化对映选择性合成吗啉酮。

本文要点

1）研究人员报道了一种由芳基/烷基乙醛和2-(芳氨基)乙基醇合成C₃取代吗啉酮的手性磷酸催化的不对称合成方法。

2）该反应通过多米诺[4 + 2]杂环化，然后产生环α-半缩醛的1,2-芳基/烷基转移。

3）这是一个前所未有的不对称氮杂-苯甲酸酯重排反应。一种神经激肽-1受体拮抗剂L-742,694的简明合成，具有这种反应。

参考文献：

Yu-Ping He, et al. Catalytic Enantioselective Synthesis of Morpholinones Enabled by Aza-Benzilic Ester Rearrangement. JACS, 2021.

DOI：10.1021/jacs.1c03915

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03915