JACS:光电催化对芳基烯烃的立体选择性羟基酯基化
纳米技术 纳米 2021-05-09

康奈尔大学Tristan H. Lambert等报道烯烃乙酰氧基羟基化,该反应中能够通过光电催化反应,以syn立体选择性进行合成。具体的,该反应中使用三胺修饰的环丙基阳离子TAC(trisaminocyclopropenium)催化剂,在可见光照射条件中和控制的电化学电势条件中,以较高的化学选择性、对映立体选择性将芳基烯烃转化为乙二醇单酯。

本文要点:

(1)

反应实施。以1-苯基环庚-1-烯、乙酸作为反应物,加入TAC催化剂,阳极、阴极分别选择石墨碳、Pt,在乙腈溶剂中进行光电催化反应。优化反应条件后,发现当加入LiClO4电解质,在电极上加入2 V过电势,在对烯烃基团的羟基乙酸化中实现了80 %的产率。

(2)

该反应过程能够通过分批或流动相反应过程进行,能够实现克级量的合成。

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参考文献

He Huang and Tristan H. Lambert*, Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c01967

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01967


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