JACS:Co/光催化协同催化合成手性烯丙醇
纳米技术 纳米 2021-05-11

中科院兰州化学物理研究所夏纪宝等报道了光催化/Co催化协同催化体系中进行炔烃、醛之间的区域选择性、对映选择性偶联反应。该反应方法学能够通过不对称内炔烃、商业化的市售催化剂手性配体试剂,合成大量对映体富集的烯丙醇分子。

本文要点:

(1)

反应情况。以苯甲醛、苯基甲基内炔烃作为反应物,以CoBr2、(S, S)-BDPP作为催化剂,以4CzlPN作为有机光催化剂,加入2倍量Hantzsch酯,12 mol % (iPr)2NEt,在THF溶液中室温条件中蓝光LED作为光催化,以区域选择性、立体选择性合成了手性烯丙基醇产物。

(2)

该反应方法学具有较大优势,比如优异的区域选择性(在40多种反应中>95:5)、优异的立体选择性(最高达到>95:5 E/Z)、优异的对映选择性(在35种反应中表现了92~95 % ee)。该反应方法能够在温和条件中进行,具有广泛的底物兼容性,优良的官能团容忍度,比以往的醛、炔烃还原偶联反应在对映选择性上实现显著改善。

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参考文献

Yan-Lin Li, Shi-Qi Zhang, Jie Chen, and Ji-Bao Xia*, Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c03527

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03527


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