稳定有机自由基不仅在反应中间体的深入理解、功能性材料领域都非常重要，早期的稳定自由基物种主要三苯甲基自由基、TEMPO等，同时空气/水中稳定的自由基以及发展相关报道非常少。有鉴于此，浦项科技大学Eunsung Lee等报道了设计合成一种结构新颖的双羰基-NHC自由基结构分子。

本文要点：

（1）

NHC-双羰基自由基。NHC-双羰基自由基通过NHC、草酰氯之间反应，随后通过NaBF₄还原合成得到。得到的自由基分子具有较高的稳定性，可溶于水，作者通过XRD、ESR、DFT计算对自由基分子进行表征。

（2）

此类自由基在各种苛刻反应条件中都非常稳定，比如高温、反应性条件（还原剂、氧化剂、强酸、强碱等），稳定性比目前的三苯甲基自由基、TEMPO自由基稳定性显著提高，而且此类有机自由基物种能够在溶液型缓冲液、血清等生理学环境中兼容。其稳定性是通过两个NHC配体结构实现。

参考文献

Youngsuk Kim, Jung Eun Byeon, Gu Yoon Jeong, Seoung Su Kim, Hayoung Song, and Eunsung Lee*, Highly Stable 1,2-Dicarbonyl Radical Cations Derived from N-Heterocyclic Carbenes, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c00707

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c00707