Nature Commun:Ni催化合成手性α修饰酰胺、酯
纳米技术 纳米 2021-05-14

手性脂肪胺、脂肪醇衍生物分子在药物、农药、天然产物、精细化学品等领域中作为必不可少的结构,其合成难以实现,这是因为难以对化学结构、电子结构非常类似的烷基取代基区分。有鉴于此,南方科技大学舒伟等报道一种Ni催化对映选择性合成,将烯胺/烯醇酯与烷基卤化物进行对映选择性氢烷基化反应,生成α-枝状脂肪酰胺、酯。

本文要点:

(1)

反应情况。N-乙烯基环戊内酰胺、苯丙基碘化物作为反应物,以10 mol % Ni(COD)2/双恶唑烷酮作为催化剂体系,加入3倍量K3PO4·H2O,3倍量DMMS(二甲氧基甲基硅烷),在0 ℃ Et2O/DMF混合溶剂中反应,在酰胺N原子α位点上的烯烃上构建手性枝状碳。

(2)

该反应方法具有优异的对映选择性、反应产率。这种简单的合成方法为合成手性二级脂肪基修饰的有机胺、醇提供了一种非常直接有效的方法,而且展示了较好的官能团兼容性。

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参考文献

Wang, S., Zhang, JX., Zhang, TY. et al. Enantioselective access to chiral aliphatic amines and alcohols via Ni-catalyzed hydroalkylations. Nat Commun 12, 2771 (2021).

DOI: 10.1038/s41467-021-22983-7

https://www.nature.com/articles/s41467-021-22983-7


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