Nature Commun:新型偕二氟化试剂-3,3-二氟丙烯-1-铵盐
纳米技术 纳米 2021-05-31

选择性合成氟化有机分子对于生物活性分子(农药、医药)、独特材料的合成而言非常重要,在各种合成氟化有机物的方法中,引入CF2-官能团的方法通常较少被关注。有鉴于此,莱布尼茨催化研究所Matthias Beller等报道了合成3,3-二氟丙烯-1-铵盐(DFPA),该分子是稳定的偕二氟甲基化试剂,能够与广泛的亲核试剂直接反应。

本文要点:

(1)

反应情况。以三氟丙烯、二级胺作为反应物,在THF中于-60 ℃中与n-BuLi反应,随后在Et2O中于0 ℃与MeOTf反应,合成了3,3-二氟丙烯-1-铵盐。

(2)

3,3-二氟丙烯-1-铵盐(DFPA)能够在温和条件中与广泛的N-、O-、S-、Se-等亲核试剂直接反应,该反应过程无需加入金属催化剂,具有优异的反应选择性。合成的产物中由于具有结构可变的Nu-CF2CH=CH2结构单元,能够直接转化为各种各样的有机氟化合物。通过该合成方法,作者能够实现市售药物分子的直接合成。

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参考文献

Ye, F., Ge, Y., Spannenberg, A. et al. 3,3-Difluoroallyl ammonium salts: highly versatile, stable and selective gem-difluoroallylation reagents. Nat Commun 12, 3257 (2021).

DOI: 10.1038/s41467-021-23504-2

https://www.nature.com/articles/s41467-021-23504-2


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