过渡金属催化骨架结构重排反应在有机化学领域具有重要意义取得重要进展，这种进展改善了以高选择性构建特殊分子结构有机分子的合成方法学。有鉴于此，江苏师范大学屠树江、姜波，广西大学王坚毅等报道一种Au催化烯烃、炔基溴之间结构重排反应方法学，该方法能够直接的以较高的产率合成50多种三元杂环结构，包括四氢环戊基[b]吲哚、苯并呋喃[3,2-b]吡啶。

本文要点：

（1）

反应情况。以溴苯乙烯、乙烯基苯并恶嗪酮作为反应物，以IPrAuCl/NaBARF作为催化剂体系，在80 ℃ DCE溶剂中反应。

（2）

该方法学表现了端基惰性炔烃、活化内烯烃在空气气氛中的反应兼容性，这种Au催化反应兼容性首次见诸报道，而且在其他金属有机催化反应中非常罕见，因此为合成杂环有机分子提供了一种选择性方法。作者通过系统的理论计算对该反应中生成四氢环戊基[b]吲哚、苯并呋喃[3,2-b]吡啶的反应机理进行讨论。

参考文献

Xiao-Yan Qin, Fan-Tao Meng, Mian Wang, Shu-Jiang Tu*, Wen-Juan Hao, Jianyi Wang*, and Bo Jiang*, Gold-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Alkenes: Regioselective Synthesis of Skeletally Diverse Tricyclic Heterocycles and Mechanistic Investigations, ACS Catal. 2021, 11, 6951–6959

DOI: 10.1021/acscatal.1c00753

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00753