杭州师范大学Limin Yang、复旦大学蔡泉等报道Cu催化Diels-Alder/逆-Diels-Alder反应进行对映选择性合成轴手性双芳基化合物，通过缺电子2-吡喃酮、富电子1-萘基乙炔之间进行反应合成了广泛的轴手性双芳基酯，最高的产率达到97 %，对映选择性达到大于>99 % ee。

本文要点：

（1）

以3-羧甲氧基-2-吡喃酮、2-甲氧基-1-（戊-1-炔）萘作为反应物，以Cu(ClO₄)₂·6H₂O/双芳基双恶唑啉配体作为催化剂体系，在DCE溶剂中反应。

（2）

作者通过DFT计算，揭示了反应机理，展示了该反应中的立体选择性产生的原因。作者通过克级合成放大实验，验证了该反应的可规模化操作性。

参考文献

Meng-Meng Xu, Xin-Yu You, Yu-Zhen Zhang, Yang Lu, Kui Tan, Limin Yang*, and Quan Cai*, Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04759

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04759