Angew:叔丁醇盐将烯烃硝基苯转化为氧化吲哚、N-羟基吲哚
纳米技术 纳米 2021-06-17

伊利诺伊大学芝加哥分校Tom G Driver、科罗拉多州大学Joseph M. Zadrozny等报道通过使用叔丁醇盐,实现了硝基芳烃的新反应形式,具体通过室温条件下将硝基二苯乙烯(nitrostilbene)、叔丁醇钠混合,无需任何添加剂的条件下发现生成N-羟基吲哚产物。将叔丁醇钠更换为叔丁醇钾,反应产物变为氧化吲哚(oxindole),这是因为反应过程中包含双氧转移-1,2-苯基转移机理。

本文要点:

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反应机理研究结果显示,反应机理为自由基中间体过程,确定了阳离子是调控反应产物为N-羟基吲哚、氧化吲哚的控制条件。

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参考文献

Yingwei Zhao, Haoran Zhu, Donald J. Wink, Siyoung Sung, Joseph M. Zadrozny*, Tom G Driver*, Counterion Control of t-BuO-Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes Constructs N-Hydroxyindoles or Oxindoles, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202104319

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202104319


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