Angew:Ir催化芳烃、芳基硼酸酯构建C-C键合成轴手性双芳基
纳米技术 纳米 2021-06-22

通过C-H键官能团化进行阻转对映选择性双芳基偶联是直接得到轴手性分子的一种方法,这个方法受到亲电配体结构的限制,有鉴于此,洛桑联邦理工学院Nicolai Cramer等报道一种C-H键芳基化方法,能够将四氢萘酮衍生物分子与芳基硼酸酯亲核试剂合成轴手性位阻异构分子。该反应通过手性环戊二烯烃修饰Ir(III)作为催化剂。

本文要点:

(1)

反应情况。以四氢萘酮的肟、萘硼酸酯作为反应物,加入5 mol % [Ir]催化剂,加入30 mol % AgNTf2,加入Cu(CO2CF3)2·H2O,加入AgF氧化剂,在45 ℃ PhCF3溶剂中反应。

(2)

通过高价态Ir复合物的还原消除,与修饰型环二烯配体配合,合成二芳烃产物。通过该方法合成了以往未见报道的轴手性的肟衍生的α-四氢萘酮、苯并二氢吡喃酮、黄酮等产物。

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参考文献

Lukasz Wozniak, Nicolai Cramer*, Atropo-Enantioselective Oxidation-Enabled Iridium(III)-Catalyzed C–H Arylations with Aryl Boronic Esters, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202106403

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202106403


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