C-烯基糖苷是重要的碳水化合物，其合成过程具有较大的难度。有鉴于此，南开大学陈弓、何刚等报道通过Pd催化方法学对糖基氯化物对烯烃进行直接C-H键糖基化，该反应方法学能够对烯丙基胺的γ-C-H键、高烯丙基胺δ-C-H键进行糖基化，实现较高的区域选择性和立体选择性，反应生成的C-烯基化糖苷有机分子具有非常高的对映选择性，此类反应为合成结构复杂的C-烯基糖苷有机分子提供了一种从简单起始分子出发的方法。

本文要点：

（1）

反应情况。以糖基氯化物、含有酰胺型异喹啉酸螯合基团的3-乙基烯胺作为反应物有机分子，Pd(OAc)₂作为催化剂，1.5倍量K₂CO₃碱添加剂，30 mol % Boc-保护的戊酸，在二氧六环溶剂中于110 ℃ Ar保护中进行反应。

（2）

该反应方法学兼容非功能团修饰烯烃反应物，以糖基氯化物上修饰容易除去的基团作为反应物分子，为合成C-烯基、C-烷基化修饰的糖苷分子提供了一种有效直接的方法，能够实现其他方法学难以合成得到的产物。

参考文献

Qikai Sun, Huixing Zhang, Quanquan Wang, Tianjiao Qiao, Gang He*, Gong Chen*, Stereoselective Synthesis of C-Vinyl Glycosides via Palladium-Catalyzed C–H Glycosylation of Alkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202104430

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202104430