名古屋大学Takashi Ooi等报道缺电子烯烃、氰酸钾、烷基卤化物之间的立体选择性氰基烷基化加成反应，该反应使用具有氢键供体作用的手性1,2,3-三唑盐分子作为催化剂，通过对映选择性加成反应，实现了氰基离子共轭加成、随后通过催化剂控制烷基加成。

本文要点：

（1）

反应情况。以缺电子的三取代烯烃作为反应底物分子，以手性三唑有机催化剂，KCN作为氰基化试剂，PhCH₂Br作为烷基化试剂，在0 ℃的甲苯溶剂中进行反应，能够生成广泛的氰基酯化物分子，合成的产物中含有α-四级立体中心、β-三级立体中心，反应具有较高的对映选择性和立体选择性。

（2）

控制性实验显示，手性三唑催化剂、含有氰基官能团的烯醇中间体是该反应成功的关键。手性1,2,3-三唑有机分子催化剂起到氢键供体、阴离子结合两种作用。本文研究结果有助于发展新型不对称催化反应方法学。

参考文献

Kohsuke Ohmatsu, Yusuke Morita, Mari Kiyokawa, and Takashi Ooi*, Catalytic Asymmetric Cyanoalkylation of Electron-Deficient Olefins with Potassium Cyanide and Alkyl Halides, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c05380

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05380