ACS Catal:光催化羧酸α-烯丙基化构建四级碳位点
纳米技术 纳米 2021-07-22

北海道大学Masaya Sawamura、Yohei Shimizu等报道发展了一种光催化对羧酸进行α-烯丙基化的方法,该反应中以硼作为催化剂,使用蓝色可见光,以携带烯丙基的均三甲苯基砜作为对羧酸底物进行烯丙基化

本文要点:

(1)

反应情况。以苄基羧酸、烯丙基均三甲苯基砜作为反应底物,10 mol % (AcO)4B2O和联吡酚配体作为催化剂体系,甲苯/THF为混合溶剂,在15 ℃中进行反应,随后反应结束后在室温中加入6倍量MeI和6倍量NaHCO3

(2)

作者在本文中发展了一种通过配体作用实现硼催化羧酸底物分子进行α-烯丙基化的方法学,该反应通过自由基催化过程合成了含有立体位阻的四级碳中心。该反应方法中,光催化反应通过联吡酚配体的大π体系与硼原子之间结合得以实现。

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参考文献

Kai Sun, Masato Ueno, Keisuke Imaeda, Kosei Ueno, Masaya Sawamura*, and Yohei Shimizu*, Visible-Light-Driven α-Allylation of Carboxylic Acids, ACS Catal. 2021, 11, 9722–9728

DOI: 10.1021/acscatal.1c02558

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c02558


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