JACS:催化剂芳基基团分布调控烯酸溴内酯反应立体选择性
纳米技术 纳米 2021-08-06

香港中文大学谢应龙、杨英洋等报道了一种催化剂控制烯烃羧酸的对映选择性溴酯化反应方法,该反应以喹啉衍生物-含有氨基的酰胺的芳基手性取代基作为有机不对称催化剂。通过调控催化剂结构,能够很好的调控不对称溴酯化反应的对映选择性,同时保证反应具有较好的产率。

本文要点:

(1)

反应情况。以烯基羧酸作为反应底物,在-60 ℃甲苯溶液进行反应,加入NBS作为溴化试剂。

(2)

通过调控催化剂芳基取代基上甲氧基的位点,从甲氧基从间位变为邻位,实现了不对称催化反应产物的手性。进一步的,作者通过相关控制实验、DFT计算模拟,解释该反应中立体效应、电子效应导致催化反应机理变化产生的原因。

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参考文献

Yuk-Cheung Chan, Xinyan Wang, Ying-Pong Lam, Jonathan Wong, Ying-Lung Steve Tse*, and Ying-Yeung Yeung*, A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c05680

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05680


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