羰基官能团是最重要、最丰富的有机分子官能团,羰基化合物通常是合成复杂有机分子的关键中间体,比如对羰基分子α-H进行官能团化非常重要,但是目前仍没有相关方法能够通过简单一步反应实现α-C的去消旋化。
有鉴于此,欧柏林学院Shuming Chen、马尔堡大学Eric Meggers等报道通过一步反应中的去质子化、对映选择性加氢连续反应,将消旋酮转变为α-立体位点的酮。
这种方法在以往的方法学中无法实现,作者通过在反应中加入氧化还原光催化剂通过单电子转移、氢原子转移(HAT)成功实现了该机理过程。
参考文献
Chenhao Zhang, Anthony Z. Gao, Xin Nie, Chen-Xi Ye, Sergei I. Ivlev, Shuming Chen*, and Eric Meggers*, Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c06637
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06637