吲哚的去芳基化是合成吲哚啉的重要方法,吲哚啉是许多天然产物、生物活性分子中的重要结构。因此,由于吲哚啉结构的重要性,在过去70年间,人们发展了多种多样的合成策略合成吲哚啉结构有机分子,其中吲哚去芳基化过程是非常有效的方法,目前发展的去芳基化反应策略包括:环加成、氢化、自由基介导反应、吲哚的亲电反应等。在各种方法学中,比较重要的去芳基化策略是通过吲哚分子本征具有的亲核性,在吲哚分子的C3位点进行亲电进攻,生成亚胺结构中间体被亲核试剂捕获,从而生成目标分子吲哚啉。
近些年间,过渡金属催化进行吲哚去芳基化得到广泛发展。近期作者发展了Ni催化进行烯烃1,2-芳基硼基化反应方法学,随后基于该反应策略,作者认为其能够转移和用于去芳基化,尤其是C2、C3位点上没有活化或者导向基团的底物,因为此类分子底物可能实现前所未有或者未曾预料的反应选择性。
有鉴于此,印第安纳大学M. Kevin Brown、匹兹堡大学刘鹏等报道一种过渡金属Ni催化进行位点选择性去芳香化硼基化合成不同吲哚啉的反应方法学,该反应方法通过吲哚分子的分子内去芳基化,能在底物的C2或者C3位点上没有导向官能团或者对惰性底物通过转移插入进行芳基硼基化。
参考文献
Grace L. Trammel, Rositha Kuniyil, Phillip F. Crook, Peng Liu*, and M. Kevin Brown*, Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c05902
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c05902