重氮烯往往是高反应性化合物,迅速失去二氮。到目前为止,关于重氮烯烃的大多数实验证据都是通过诱捕实验间接获得的。有鉴于此,瑞士洛桑联邦理工学院的Severin Kay等研究人员,报道了重氮烯烃的分离与表征。
本文要点
1)研究人员发现重氮烯烃是在N-杂环烯烃与一氧化二氮的反应中形成的。
2)该产品得益于共振稳定,使得其在制备规模上进行分离,以及包括晶体学分析在内的综合表征。
3)N-杂环重氮烯烃表现出很强的叶列特征,在重氮基附近的碳原子上具有很高的电荷密度。
4)尽管存在末端N2基团,N-杂环重氮烯显示出良好的热稳定性,超过了大多数重氮烷。
5)N-杂环重氮烯烃能在不释放二氮的情况下与过渡族和主族金属配合物结合,光谱数据表明它们是强电子给体。它们还可以经历涉及N2基团的反应,如环加成反应所证明的。
参考文献:
Paul Varava, et al. Isolation and characterization of diazoolefins. Nature Chemistry, 2021.
DOI:10.1038/s41557-021-00790-3
https://www.nature.com/articles/s41557-021-00790-3