JACS:吡咯环脱氮环收缩合成多手性中心环丁烷
纳米技术 纳米 2021-11-09

诺丁汉特伦特大学/马克思·普朗克分子生理研究所Andrey P. Antonchick等报道一种收缩环的方式合成多官能团修饰的环丁烷,合成的产物含有多个立体结构中心,从简单易得的吡咯烷原料出发,通过碘氮宾(iodonitrene)中间体进行合成。

本文要点:

(1)

该合成反应过程中环丁烷结构从环状有机分子中挤出氮原子得到,构建立体结构中心的过程是基于自由基化学机理。

(2)

通过这种合成,前所未有的实现了不对称螺环丁烷的合成。能够以简单和形式化的方式合成天然产物分子细胞毒素piperarborenine B。

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参考文献

Chunngai Hui, Lukas Brieger, Carsten Strohmann, and Andrey P. Antonchick*, Stereoselective Synthesis of Cyclobutanes by Contraction of Pyrrolidines, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c10175

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10175


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