C-F化学键的选择性催化转化对于有机化学领域具有重要意义，但是在C-F键中插入一个碳原子目前还没有相关报道。

有鉴于此，大阪大学Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda等报道BF₃催化向C-F键中插入一个碳，通过重氮化合物产生的碳原子作为插入反应的原料，因此实现了对苄基氟化物增长一个碳。

本文要点：

（1）

反应情况。以苄基氟化物芳烃、重氮化合物作为反应物，以10 mol % BF₃·OEt₂作为催化剂，在氯苯和-44 ℃中进行反应。通过DFT计算，发现该反应过程中BF₃催化剂对C-F键切断和重新生成的过程都起到作用。

（2）

该反应方法表现了很好的非对映选择性，对广泛的苄基氟化物和重氮化合物兼容。作者通过这种方法学成功合成了能够作为瞬时型感受器（transient receptor）的化合物和具有前景的通道抑制剂。

参考文献

Fei Wang, Yoshihiro Nishimoto*, and Makoto Yasuda*, Insertion of Diazo Esters into C–F Bonds toward Diastereoselective One-Carbon Elongation of Benzylic Fluorides: Unprecedented BF₃ Catalysis with C–F Bond Cleavage and Re-formation, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c10517

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10517