通过偶联反应合成含有苯并噻吩结构的双芳基化合物是设计光电材料的主要方法，其中从两个杂芳烃通过C-H/C-H交叉偶联反应是实现这种双芳基结构的简单过程，目前比较成熟的方法中人们能够对苯并噻吩的C2位点进行芳基化，但是目前还没有比较合适的方法能够在苯并噻吩的C3位点进行官能团化修饰。

有鉴于此，四川大学游劲松、宾正杨等报道研究了控制交叉偶联反应过程中位点选择性的因素，以及调控催化活性位点选择性的方式。通过X射线晶体学衍射分析，发现三氟甲基磺酸盐在位点选择性过程中起到的关键作用，乙酸盐在碱辅助作用中以anti-β-脱氢芳基化反应的作用。

本文要点：

（1）

首次分离、使用X射线表征技术对中等环大小的去芳基环金属加合物中间体进行表征，该中间体是两种反应物结合形成的，通过这种表征实现了对有氧氧化Ar-H/Ar-H交叉偶联反应机理提供更加深入的理解。

（2）

通过这种反应机理，实现了C3位点上进行C-H/C-H键芳基化。设计了螺旋结构的蓝光发光热激活延迟荧光TADF材料，其最大外量子效率达到25.4 %。

参考文献

Yang Shi, Ge Yang, Boming Shen, Yudong Yang, Lipeng Yan, Feng Yang, Jiahui Liu, Xingrong Liao, Peiyuan Yu, Zhengyang Bin*, and Jingsong You*, Insight into Regioselective Control in Aerobic Oxidative C–H/C–H Coupling for C3-Arylation of Benzothiophenes: Toward Structurally Nontraditional OLED Materials, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c11277

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c11277