日本理化学研究所（RIKEN）侯召民等报道首例区域选择性和立体选择性[3+2]成环反应，通过半三明治结构Sc催化剂，实现了脂肪醛亚胺与烯烃通过β-C(sp³)-H化学键活化。该反应过程通过容易购置的脂肪族醛亚胺、烯烃作为反应物，合成一系列新型多取代基修饰的氨基环戊烷衍生物。

本文要点：

（1）

反应以醛亚胺、苯乙烯作为反应物，通过对苯乙烯的2,1-插入反应，以非常好的对映选择性合成5-芳基-反式结构1-氨基环戊烷；以醛亚胺、脂肪烯烃作为反应物，通过1,2-插入反应过程选择性生成4-烷基-反式结构1-氨基环戊烷。

（2）

反应机理研究发现，当加入合适量的有机胺（比如金刚烷胺、二苄基胺）能够对催化反应活性和立体选择性产生显著的影响。

参考文献

Xuefeng Cong, Qingde Zhuo, Na Hao, Zhenbo Mo, Gu Zhan, Masayoshi Nishiura, Zhaomin Hou*, Regio- and Diastereoselective [3 + 2] Annulation of Aliphatic Aldimines with Alkenes by Scandium-Catalyzed β-C(sp3)−H Activation, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115996

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202115996