Angew:通过TMSCF2Br合成α氟酰胺
纳米技术 纳米 2021-12-20

上海有机化学研究所胡金波等报道发展了一种分子组装合成α-氟酰胺结构有机组分的方法,这种方法能够通过容易得到的醛和三级有机胺作为反应物通过三组分氟化氨基羰基化反应合成得到。

本文要点:

(1)

该反应的关键在于,使用TMSCF2Br (TMS=(CH3)3Si-)作为多功能二氟卡宾试剂,能够作为二氟卡宾原料生成对应的ylide、促进反应的加成、提供溴实现从铵盐中间体物种产生TMS保护的α-氨基二氟甲基醇基中间体。

(2)

反应机理。该反应通过原位生成的TMS保护α-氨基二氟甲基醇基中间体的1,2-氟和氧原子转移过程,是一种新型脱氧氟化反应过程

这种多组分反应过程实现了一步反应中生成C-F、酰胺化学键两种化学键,因此合成了广泛的α-氟酰胺结构有机分子,这个结果通过其他方法难以实现。

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参考文献

An Liu, Chuanfa Ni, Qiqiang Xie, and Jinbo Hu*, TMSCF2Br-Enabled Fluorination-Aminocarbonylation of Aldehydes: Modular Access to α-Fluoroamides, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115467

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202115467


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